少年期に家族とともに上京し、1966年江東区立深川第三中学校を卒業する。劇団ひまわりを経て東宝に入る。子役、青年役で映画出演。その後、松竹映画『同胞（はらから）』忠次役での軽妙な演技が認められ売れっ子となる。その後も『幸福の黄色いハンカチ』『男はつらいよ 知床慕情』など山田洋次監督作品に出演する。三枚目かつ善良な庶民的人物を演じることが多い。山田洋次監督の藤沢周平原作３部作にも、主人公の同僚下級武士役で出演する。
2007年1月30日から2月3日まで、千代田区内幸町ホールでの演劇『掌（たなごころ）一杯の温もりー親子戦争ー』の主演を務めた。これは、昭和40年代人気を博した日本テレビ日曜夜8時の青春学園シリーズ（日本テレビ・東宝製作）でメイン監督を務めた高瀬昌弘監督の病後復帰作。赤塚は、1967年に『でっかい青春』でデビュー、翌年の『進め!青春』にも出演し、高瀬監督に教えを受けている。
2002年には劇団TA2を旗揚げ。以後東京の小劇場をベースに人情喜劇を上演。2007年夏からは組織変更にともなって団体名を「劇団裏長屋マンションズ」とし、座長として活動している。
義理や友情を重んじる昔気質で、友人がパーソナリティを務める山形放送ラジオ『なつメロリクエスト電話でこんばんは!』（現『なつかし楽し歌謡アワー』）に頻繁に友情出演し、爆笑トークを繰り広げている。
私生活では、女子・男子二人の子供に恵まれたが、子供が幼い時に離婚。妻は出て行き、残された子供二人を男手ひとつで育て上げた。本人はこのエピソードを、「子供が幼い時に、妻は買い物に出かけて帰らないまま15年が過ぎ去った」と笑いのネタにして『小堺一機のごきげんよう』で披露している。その喋りの面白さで、『ごきげんよう』に出演する度に、年間MVPや月間MVPを受賞している。その話術を本人は、山形でのラジオ出演やトークショーで鍛えたと語る。
映画
*燃えろ!太陽（1967年12月6日、東宝）- 高校生
*街に泉があった（1968年10月12日、東宝）
*心中天網島（1969年5月24日、ATG）
*大日本スリ集団（1969年11月22日、東宝）
*学園祭の夜 甘い経験（1970年11月14日、東宝）
*八月の濡れた砂（1971年8月25日、日活）‐ 渡辺マモル
*高校生無頼控（1972年11月26日、東宝）
*同胞（1975年10月25日、松竹） ‐ 斉藤忠治
*男はつらいよ 寅次郎純情詩集（1976年12月25日、松竹）‐ 婆やの孫（婆や：浦辺粂子）
*俺たちの時（1976年11月6日、松竹）- 進
*幸福の黄色いハンカチ（1977年10月1日、松竹）‐ チンピラ
*新宿馬鹿物語（1977年9月17日、松竹）
*東京からきた女の子（1978年5月27日、共同映画）
*あゝ野麦峠（1979年6月30日、東宝）‐ 川瀬音松
*ガキ大将行進曲（1979年7月13日、青銅プロ / 山梨教育映画）‐ 担任教師
*青葉学園物語（1981年4月、日活児童映画）- 北村先生
*せんせい（1983年8月24日、こぶしプロ）
*母さんの樹（1986年9月21日、翼プロダクション）
*男はつらいよ 知床慕情（1987年8月15日、松竹）‐ はまなすの常連マコト
*Ｍｒ．レディー 夜明けのシンデレラ（1990年1月10日、東宝）- リンダ
*男はつらいよ 寅次郎の青春（1992年12月26日、松竹）‐ 巡査
*どら平太（2000年5月13日、日活）
*たそがれ清兵衛（2002年11月2日、松竹）
*アイ・ラヴ・ピース（2003年12月、こぶしプロ）‐ 羽鳥誠
*隠し剣 鬼の爪（2004年10月30日、松竹）
*時代（とき）を撃て・多喜二（2005年、映画「時代を撃て・多喜二」製作委員会）
*武士の一分（2006年12月1日、松竹）
*Beauty-うつくしいもの- （2007年、信州村歌舞伎保存会、Picture Gold Company）
*母べえ（2008年1月26日、松竹）
*弁護士・布施辰治（2010年、Office 池田）
テレビドラマ
*でっかい青春（1967年‐1968年、NTV）
*坂本九のフジ三太郎（1968年、TBS） - 浪人生
*進め!青春（1968年、NTV）
*クラスメート -高校生ブルース-（1971年、NTV）
*ウルトラマンA 第12話「サボテン地獄の赤い花」（1972年、TBS / 円谷プロ） - アベック男 ※ノンクレジット
*ちいさな恋の物語（1972年、NTV）- 山下
*飛び出せ!青春 第32話「友達だもの、信じるよ!!」（1972年、NTV）
*ジキルとハイド 第11話「愛は罪深くとも…」（1973年、CX） - おもちゃ工場工員
*雑居時代（1973年、NTV / ユニオン映画）‐ 応援団員・平塚
*土曜日の女シリーズ「女子高校生殺人事件」（1974年、NTV / ユニオン映画）
*青葉繁れる（1974年、TBS） - サッカー好きのデコ
*闘え!ドラゴン（1974年、12CH）‐ 武蔵小次郎
*剣と風と子守唄（1975年、NTV / 三船プロ） - ひぐれの丈吉
*Gメン'75 第24話「二人組警官ギャング」（1975年、TBS / 東映）‐ 北見おさむ
*いごこち満点（1976年、TBS）- 塚原亮
*かあさん堂々（1977年、TBS）- 弾正
*横溝正史シリーズII「女王蜂」（1978年、MBS） ‐ 遊佐三郎
*東芝日曜劇場 「松本清張おんなシリーズ・記憶」（1978年、TBS）
*特捜最前線 （ANB / 東映）
**第80話「新宿ナイト・イン・フィーバー」（1978年） - 小栗洋平
**第449話「挑戦・炎の殺人トリック!」（1983年） - 村岡栄治
*ちょっとマイウェイ（1979年、NTV） - 大石常夫（大石家の次男、コック）
*大捜査線（1980年、CX） - 水野刑事
*土曜ワイド劇場（ANB）
**三毛猫ホームズの追跡（1980年、東映） ‐ 石津刑事
**三毛猫ホームズの怪談 赤猫は死を招く（1981年、東映）‐ 石津刑事
**法医学教室の事件ファイル(12)（2000年） ‐ 蛭川一
**第一級殺人弁護(1) 鑑定証拠・罠にはまった依頼人とイルカDNAの秘密、大逆転！（2002年、大映テレビ）
**鉄道捜査官(3)（2003年） ‐ 清水刑事
**法医学教室の事件ファイル(18)（2003年） ‐ 村松隆司
**弁護士・森江春策の事件簿～裁判員法廷～（2009年8月1日）
**おとり捜査官・北見志穂14・獄中女に間違われた女刑事!（2010年8月7日）
*江戸を斬るVI 第8話「義賊うの字小僧」（1981年、TBS / C.A.L） - 梅吉
*同心暁蘭之介（1981年 - 1982年、フジテレビ）- 伊之助
*松平右近事件帳 第24話「鶴亀情話」（1982年、NTV / ユニオン映画）- 亀吉
*だんなさまは18歳（1982年 - 1983年、TBS / 大映テレビ）
*せーの!（1982年、NTV）
*高校聖夫婦（1983年、TBS / 大映テレビ） - 柳川英雄（体育教師、生活指導）
*壬生の恋歌（1983年、NHK） - 時雨綱太郎
*花王名人劇場 「寝ぼけ署長」（1984年 - 1985年、KTV）
*流れ星佐吉 第14話「岡ッ引き首ッたけ大弱り」（1984年、KTV / 松竹）
*大岡越前（TBS / C.A.L）
**第8部 第7話「意地比べ江戸っ子気質」（1984年9月3日） - 佐吉
**第10部 第4話「華のお江戸の意地競べ」（1988年3月21日） - 清六
**第11部 第16話「三方納めた一両損」（1990年8月6日） - 銀三
*私鉄沿線97分署 第23話「走れ! ポリボックス・カー!!」（1985年、ANB / 国際放映） - 鮫島
*迷宮課刑事おみやさん 第6話「15年前のOLレイプ未遂事件が今日…!」（1985年、ABC / STAFFアズバーズ） ‐ 柏木ヤスオ
*太陽にほえろ!（NTV） - 下山タダシ
**第667話「デュークという名の刑事」（1985年）
**第692話「捜査に手を出すな!」（1986年）
*水戸黄門（TBS / C.A.L）
**第15部 第24話「女掏摸弁天お京・宮津」（1985年7月8日） - 半吉
**第16部 第28話「娘を救った偽黄門・弘前」（1986年11月3日） - 角助
**第19部 第18話「盗まれた御印篭・大聖寺」（1990年1月29日） - ふくろうの半助
**第23部 第31話「格さんは夫の敵・丸亀」（1995年3月13日） - 半助
**第29部 第2話「藩を揺がす贈り物・水戸」（2001年4月9日） - 仙次
**第30部 第22話「神々の里の奇妙な話・高千穂」（2002年6月10日） - 捨三
**第31部 第8話「壊れた香炉は職人魂・桑名」（2002年12月2日） - 秀二郎
**第32部 第16話「開かずの鍵が解いた謎・白河」（2003年12月1日） - 由五郎
**第34部 第11話「津軽馬鹿塗り頑固比べ・弘前」（2005年3月21日） - 徳次郎
**第35部 第16話「鬼と呼ばれた母の涙・延岡」（2006年2月6日） - 太吉
**第39部 第12話「愛と復讐の桜島・鹿児島」（2009年1月12日） - 又吉
**第43部 第7話「家族愛にまさる宝なし・藤枝」（2011年8月15日） - 伝蔵
*まんが道・青春編（1987年、NHK） - 東山記者
*若大将天下ご免! 第40話「旅立ちに風はやさしく」（1987年、ANB / 東映） - 日下小助
*続・三匹が斬る! 第2話「雇われの、三日亭主で剣難女難!」（1988年、ANB / 東映） - 伊助
*京大アメリカンフットボール部誕生秘話 君に涙は似合わない（1988年、ABC / テレパック）
*仮面ライダーBLACK 第28話「地獄へ誘う黄金虫」（1987年 - 1988年、MBS / 東映） ‐ 小山サトルの父
*暴れん坊将軍シリーズ（ANB / 東映）
**暴れん坊将軍? 第28話「偽りの拝領妻」（1988年）- 竹中勘助
**暴れん坊将軍IV 第32話「将軍暗殺! 女豹が飛んだ」（1991年） - 小山平蔵
**暴れん坊将軍IX 第37話「悪妻教育指南! ニセ将軍になった吉宗」（1999年） - 内藤直正
*純ちゃんの応援歌（1988年、NHK連続テレビ小説）
*仮面ライダーBLACK RX（1988年 - 1989年、MBS / 東映） ‐ 佐原俊吉
*織田信長（1989年、TBS） - 佐々孫介
*鬼平犯科帳（1989年、CX / 松竹）
*特警ウインスペクター 第19話「愛と勇気の親子橋」（1990年、ANB / 東映）‐ 森田刑事
*太平記（1991年、NHK大河ドラマ）
*また又・三匹が斬る! 第2話「男売ります、悲しき提灯奉行」（1991年、ANB / 東映） - 提灯奉行・田口
*新・三匹が斬る! 第5話「牢破り、女一匹駄賃づけ」（1992年、ANB / 東映） - 留吉
*さすらい刑事旅情編IV 第23話「湯煙り上越新幹線・白鳥を待つ女」（1992年、ANB / 東映） - 足立秀介
*妻たちの劇場・泣きっ面に姑III（1992年、CX / 大映テレビ） - 敏男
*喧嘩屋右近 第2・第3シリーズ（1993年 - 1994年、TX） ‐ なんでも屋の亀吉
*ブルースワット 第8話「E.Tベイビィ」（1994年、ANB）‐ 倉橋
*さすらい刑事旅情編VII 第4話「特急を停めた男・女が自殺!?」（1994年11月2日、ANB / 東映） - 足立秀介
*はぐれ刑事純情派 第9シリーズ（1996年、ANB / 東映）
*愛の劇場・空への手紙（1999年、TBS） - 河合医師
*虹のかなた（2004年、MBS） - 秋葉工場長
*火曜サスペンス劇場（NTV）
**「浅見光彦ミステリー(6)・唐津佐用姫伝説殺人事件」（1989年7月11日）
**「追跡(3)」（1998年3月10日）‐ 佐伯裕二
**「取調室(12)」（2000年6月27日）‐ 貝塚警部補
**「女監察医室生亜季子(34)・追憶」（2004年1月6日、東映）
*月曜ドラマスペシャル（TBS）
**「弁護士芸者のお座敷事件簿(4)」（1999年1月25日）
**「十津川警部シリーズ(20)寝台特急 カシオペアを追え」（2000年10月2日） - 松下警部
*まほろば
**Episode1（2007年、ハトマークネット / BS朝日） - 亀田源蔵
**Episode2（2007年、ハトマークネット / BS朝日） - 亀田源蔵
**Episode3（2010年、ハトマークネット / BS朝日） - 亀田源蔵
*奥さまは警視総監3（2008年7月11日、フジテレビ）
*逆転夫婦の珈琲ワルツ（2009年2月15日、ANB）
*スペシャルドラマ「必殺仕事人2010」（2010年7月10日、ABC / ANB / 松竹）- 上州屋
*京都地検の女 第6シリーズ 最終話（2010年12月9日、ANB / 東映）
:ほか
バラエティ
*笑っていいとも!（フジテレビ）テレフォンショッキング ゲスト（1985年7月30日初登場）
*ライオンのごきげんよう（フジテレビ）
*ゆうどきネットワーク（2010年11月12日、NHK）
*徹子の部屋（2011年7月15日、テレビ朝日）
ラジオ
*なつメロリクエスト電話でこんばんは!（山形放送）
*なつかし楽し歌謡アワー（山形放送）
*荒井幸博のシネマ・アライヴ（山形放送）
*くにまるジャパン（文化放送）- ラジオ・バイオグラフィー～5冊のアルバム ゲスト
